6 мая 1820 г. из Петербурга Пушкин отправился в «южную ссылку». В его подорожной за номером 2295 значилось:

«…Показатель сего, Ведомства Государственной Коллегии иностранных дел Коллежский секретарь Александр Пушкин, отправлен по надобностям службы к Главному попечителю Колонистов Южного края России г. Генерал-Лейтенанту Инзову…».

Поэт ехал в сопровождении своего дядьки Никиты Козлова. 17 мая он прибыл в Екатеринославль и прожил в этом городе около двух недель. Сначала он остановился на постоялом дворе купца Тихова на Торговой улице, затем переехал в частный домик на берегу Днепра. Именно здесь он увидел, как два скованных арестанта бежали из тюрьмы вплавь через Днепр, этот эпизод стал темой поэмы «Братья-разбойники». В письме П. А. Вяземскому поэт делится впечатлениями:

«…истинное происшествие подало мне повод написать этот отрывок. В 1820 году, в бытность мою в Екатеринославле, два разбойника, закованные вместе, переплыли через Днепр и спаслись. Их отдых на островке, потопление одного из стражей мною не выдуманы».

Река шумела в стороне,
Мы к ней — и с берегов высоких
Бух! Поплыли в водах глубоких.
Цепями общими гремим,
Бьем волны дружными ногами,
Песчаный видим островок
И, рассекая быстрый ток,
Туда стремимся.

Именно в этом городе у Пушкина после встречи с семьей Раевского и возникает идея совместного путешествия в Крым и на Кавказ. В Екатеринославле Пушкин слег в лихорадке после купания в Днепре и в свой день рождения 26 мая был вынужден принимать гостей в постели. С этим городом связан приятный для молодого автора эпизод — он получил первый крупный гонорар за публикацию поэмы «Руслан и Людмила».

Керчь

Летом 1820 г. Пушкин предпринял поездку на Кавказ и в Крым вместе с семьей генерала, героя Отечественной войны 1812 года Н. Н. Раевского. После длительного, более двух месяцев пребывания на Кавказе семья Раевского и Пушкин 15 августа 1820 г. переправились через Керченский пролив и оказались в Керчи. В путешествии принимали участие младший сын генерала — Николай, младшие дочери — Мария и София, их гувернантка Мятен, компаньонка Анна Ивановна, француз Фурнье и доктор Е. П. Рудыковский. Жена генерала Раевского Софья Алексеевна со старшими дочерьми Екатериной и Еленой присоединились к компании в Гурзуфе. Древние Греки, жившие на этом берегу, называли Керченский пролив Боспором Киммерийским. В письмах поэт упоминает два античных памятника — руины Пантикапеи и Золотой курган. Особый интерес вызывала у него гора Митридат, где располагалась столица Боспорского царства.

Через несколько лет в романе «Евгений Онегин», описывая путешествие своего героя, он напишет: 

Он едет к берегам иным –
Он прибыл из Тамани в Крым –
Он зрит поэту край священный:
С Атридом спорил там Пилад,
Там умер гордый Митридат

Феодосия

16 августа 1820 г. под вечер путники добрались до Феодосии. Остановились на даче рядом с городом в семье С. М. Броневского. Тот недавно оставил пост градоначальника и одним из своих достижений считал основание в городе музея, в котором хранились древности Тавриды. Он познакомил Пушкина и его спутников с достопримечательностями Феодосии (или Кефы, как она когда-то называлась). Поэт увидел Генуэзскую крепость, гору Карадаг. Из Феодосии в Гурзуф Раевские и Пушкин отправились морем.